孫良誠早年投馮玉祥的西北軍當兵，歷任團長、旅長、師長等職，后隨馮玉祥加入北伐隊伍，于1927年6月任被任命為國民革命軍第二集團軍第一方面軍總指揮兼第三軍軍長；北伐后任山東省政府主席。1930年，孫良誠率部參加中原大戰(zhàn)，任反蔣聯(lián)軍第二方面軍第二路軍總指揮，失敗后“實力”喪失殆盡，只好下野閑居。

抗戰(zhàn)全面爆發(fā)后，蔣介石委任西北軍將領鹿鐘麟為冀察戰(zhàn)區(qū)司令長官兼河北省主席，鹿又委孫良誠為“冀察游擊總指揮”，讓他搜羅舊部、“東山再起”。不久，孫良誠部調歸國民黨桂系將領李品仙指揮。1941年，“中央軍”系統(tǒng)的湯恩伯將孫調為第15集團軍副司令。孫良誠不滿“中央軍”的刁難，就向南京汪偽政府表示投降。但到發(fā)表投敵通電時，孫良誠又覺得“不光彩”，于是表演了一出鬧?。核茸屓諅吻皝戆鼑洳筷?，高喊“繳槍不打，趕快投降”，然后他“佯裝戰(zhàn)敗被俘”。

投降后，汪偽政權委任孫為“第二方面軍總司令”、偽蘇北綏靖主任，轄偽四軍（軍長趙云祥、副軍長謝慶云）、偽五軍（軍長王清瀚）。孫良誠一面積極擴大部隊和地盤，一面卻通過關系向蔣介石表白說：雖然參加了汪偽，其實是為了“保存實力，再圖良策”。

隨著日本投降的臨近，已經擁兵5萬的孫良誠又開始向國共雙方“尋求合作”。1945年5月下旬，中共方面派周鎬到揚州策反孫良誠及其部下趙云祥、王清瀚（1944年就與新四軍建立聯(lián)系，解放戰(zhàn)爭時期加入中共）。在謝慶云（1944年加入中共）的安排下，7月，中共中央特使申伯純等多次與孫部談判起義事宜。1945年11月11日，趙云祥軍在鹽城起義。不過，孫良誠考慮再三，覺得以自己的“實力”，可以在國民黨中有“更大的發(fā)展”，于是接受了蔣介石委任的“先遣軍司令”，和新四軍繼續(xù)為敵。

讓孫良誠沒想到的是，前來“整編”他的竟是湯恩伯。湯恩伯“嘲弄了一番”孫良誠后告訴他，其部只許保留一個師。于是孫良誠又趕緊和桂系取得聯(lián)系，同意接受李品仙的“整編”，但不久還是被“整編”為“壽州保安縱隊”，讓其“實力”大損。

1947年，害怕“實力”喪失殆盡的孫良誠又開始通過謝慶云向中共方面輸誠。中共華中局派周鎬與謝慶云相約去見孫良誠，再次動員他起義。誰知孫良誠竟想利用起義“撈一把”，要黃金2000兩“以安撫部眾家屬”，讓策反工作進展艱難。經過艱苦談判，孫良誠最終還是做出了起義的承諾，但依舊拖延“觀望”。

1948年，隨著在全國各個戰(zhàn)場的不斷失敗，輸光“老本”的蔣介石下令將孫良誠的一個師擴編為107軍，轄260師(師長王清瀚)、261師。孫良誠從師長一躍升為第一綏靖區(qū)副司令兼107軍軍長后，立即反悔，不聽從周鎬要他“立即通電起義”“原地不動”的勸告，率部向解放軍進攻，結果在阜寧城西20余里的邢圩被解放軍包圍。

此時，周鎬再次面見孫良誠，向他講明利害，并說服孫良誠隨自己到解放軍商談投誠事宜。而孫部師長王清瀚根據周鎬的布置，將軍部和該師的師、團軍官予以軟禁，使孫良誠徹底陷于孤立。經解放軍華東野戰(zhàn)軍2縱5師政委方中鐸（早年也曾在馮玉祥部隊）反復做工作，孫良誠最終同意“放下武器”，于11月14日率國民黨107軍一個軍部、一個整編師共5700余人繳械投誠。

孫良誠投誠后，華東野戰(zhàn)軍部隊領導希望他能策反國民黨第四綏靖區(qū)司令官、原西北軍將領劉汝明，孫當即同意前往。當孫良誠見到劉汝明后，對蔣介石又生幻想，竟出賣了陪同前往的周鎬、王清瀚和正在南京從事隱蔽戰(zhàn)線工作的謝慶云，致使三人慘遭殺害。

不過，孫良誠并沒有被國民黨重新啟用。上海解放后，孫良誠被抓獲，送到山東禹城解放軍官訓練團接受改造。1951年歲末，孫突患中風，后引發(fā)腦溢血，于1952年3月6日死亡。